Фамилия Чертовский звучит мрачновато, но её происхождение куда прозаичнее, чем кажется. В основе лежит не столько «чёрт» в религиозном смысле, сколько древнерусское прозвище или мирское имя Черт. В языческой традиции имя с корнем «черт» давали как оберег: считалось, что злые духи не тронут ребёнка с таким именем, приняв его за «своего». Позже прозвище Черт мог получить человек с озорным, неспокойным нравом или, наоборот, тот, кого в шутку так дразнили за внешность или поведение.

Суффикс -овск- указывает на польско-украинскую или западнорусскую модель образования фамилий. Чертовский — типичный представитель фамилий на -ский, которые в XVI–XVII веках были распространены среди шляхты и казачества. Такая форма часто означала принадлежность к месту или роду: «из рода Чёрта» или «выходец из Чертово». Однако в отличие от дворянских фамилий (например, Трубецкой), Чертовский могла закрепиться и за простыми крестьянами или однодворцами, особенно в южных и западных губерниях Российской империи.

Интересно, что фамилия не имеет отношения к церковной чертовщине. В православной среде имя Черт встречалось в документах как мирское, не крестильное. В переписных книгах XV–XVII веков попадаются крестьяне Черт, Чертёнок, Чертов — без всякой демонической подоплёки. Позже, когда фамилии стали закрепляться, от них пошли и Чертовские — как вариант «сын Чертова» с облагораживающим суффиксом.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России: встречается в бывших Смоленской, Калужской, Курской губерниях, а также на Украине. В XIX веке её носители часто числились мещанами или государственными крестьянами. Дворянских родов Чертовских в гербовниках не зафиксировано, хотя отдельные ветви могли получить личное дворянство по выслуге.

Сравните с однокоренными: Чертов — более древняя и прямая форма, Чертовкин — с уменьшительным суффиксом, Чертовской — возможный вариант с иным ударением. Чертовский же звучит как фамилия, которую могли дать при переезде в другой уезд или при записи в реестр: священник или писарь «улучшил» грубое Черт до более благозвучного Чертовский. Так что за пугающим названием стоит обычная история: оберег, прозвище и канцелярская обработка.