Фамилия Чертушкина — редкий пример, где прозвищная основа и суффикс женского рода не скрывают прямого, почти буквального смысла. Если отбросить окончание -а, указывающее на женскую форму (Чертушкина — жена или дочь Чертушкина), то перед нами фамилия на -ин, образованная от прозвища Чертушка. Такая модель типична для северных и центральных областей России: суффикс -ин крепится к основам на -а/-я, в отличие от южного -ов.

Прозвище Чертушка — уменьшительно-ласкательная форма от слова «чёрт». В народной среде XV–XVII веков чертом, чертенком или чертушкой могли назвать озорного, непоседливого ребёнка, а также взрослого с нечистой силой на языке — ругателя или хитреца. В ономастике известен принцип «обережного имени»: родители нарекали ребёнка Чертушкой, чтобы отвести от него настоящую нечисть, — считалось, что злые духи не тронут «своего». Подобная практика широко распространена у русских: ср. фамилии Бесов, Бесенков, Сатанин.

Менее вероятна, но возможна связь с диалектным словом «чертушка» — так в некоторых говорах называли маленькую черту, границу, межу (от «черта»). В этом случае прозвище мог получить землемер или крестьянин, живший на краю села. Однако, учитывая экспрессивность и частотность «чёртовой» лексики в русских прозвищах, первая версия убедительнее.

Географически фамилия тяготеет к Поволжью и Уралу: по данным современных телефонных справочников, Чертушкины встречаются в Пермском крае, Кировской и Нижегородской областях. Сословно — почти наверняка крестьянская среда: прозвища с «чёртом» редко давали в дворянских усадьбах, зато в деревне они были обычны.

В написании стоит обратить внимание на одну особенность: в дореволюционных метриках фамилию могли записать через «ё» — Чёртушкина. Ударение, судя по живой речи носителей, падает на второй слог: Черту́шкина.