Фамилия Чертушкин — редкий случай, когда прозвище не просто приросло к человеку, но и сохранило в основе слово, которое в современном языке стало табуированным или бранным. На первый взгляд корень «черт» кажется очевидным, но происхождение фамилии сложнее и интереснее, чем просто «сын черта».

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность. Чертушкин — буквально «чей?» — сын или потомок Чертушки. А вот Чертушка — это не уменьшительное от «чёрт» в привычном нам дьявольском смысле. В старых русских говорах, особенно в северных и сибирских, «чертушкой» (или «чёртушкой») могли называть не злого духа, а... нелюдимого, угрюмого человека. Прозвище давали тому, кто сторонился людей, был молчалив, «как леший», или обладал вздорным характером. В ономастике это называется «охранительным» или «профилактическим» именем: считалось, что если назвать ребёнка чертушкой, то нечистая сила к нему не привяжется — он уже «свой».

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование, — связь с диалектным глаголом «чертушить», то есть чертить, проводить линии, размечать. В этом случае прозвище Чертушка мог получить землемер, плотник или печник, который «чертил» узоры или размечал сруб. Однако эта гипотеза слабая: глагол редкий, а суффикс -ушк- в прозвищах чаще образует именно уменьшительные или пренебрежительные формы существительных, а не отглагольные имена.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северо-западным областям России. В дореволюционных метрических книгах Чертушкины встречаются в Вологодской, Костромской и Новгородской губерниях. Именно там бытовали диалекты, где «чёрт» и его производные использовались в бытовой, а не в религиозной лексике. Сословно фамилия почти наверняка крестьянская: в дворянских родословных книгах она не зафиксирована.

Интересно, что фамилия Чертушкин — одна из тех, что избежала «облагораживания» в советское время. В отличие от Чёртова или Чертова, которые нередко меняли на Невских или Орловых, Чертушкин звучал менее вызывающе из-за уменьшительного суффикса. Тем не менее носители фамилии в XX веке сталкивались с курьёзами: в паспортных столах могли переспрашивать, не опечатка ли это, и предлагали исправить на «Чернушкин» или «Чернышкин».