Фамилия Чертыковский — редкий случай, когда исходное прозвище почти наверняка связано не с чертой характера, а с географией или предметом. Разберём словообразовательную модель: суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на образование от названия населённого пункта. В польской и западнорусской традиции фамилии на -ский часто получали помещики по названию своего имения. Основа «Чертык-» может восходить к топониму Чертык (или Чертыково), который встречается на территории современной Беларуси и Украины. Если такой деревни не сохранилось, прозвище могли дать человеку, жившему у «черты» — межи, границы, рва. В южнорусских говорах «черта» означала и линию, и границу земельного надела, и даже чертёж. Второй, менее вероятный вариант — происхождение от тюркского «чертык» (разрез, щель), но для фамилии на -ский это нетипично: такие основы чаще дают фамилии на -ов (Чертыков). Именно вариант Чертыков встречается гораздо чаще и считается «старшим братом»: от него путём прибавления шляхетского суффикса -ский могли образовать Чертыковского, а со временем форма упростилась до современной. В польских метриках XVIII века фамилия записывалась как Czertykowski, что подтверждает западнорусское или польское происхождение. Носители фамилии, скорее всего, были мелкопоместной шляхтой или однодворцами — потомками служилых людей, которые после разделов Речи Посполитой оказались в составе Российской империи. Никаких громких исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано, что типично для провинциальных дворянских родов, не попавших в «Бархатную книгу».