Прозвище Чесак образовано от глагола «чесать» - «расправлять, гладить гребнем, чесалкой, щеткой», «очищать от примесей, выравнивать что-либо (пряжу, шерсть)». Вероятно, прозвище относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на деятельность основателя фамилии: он мог заниматься вычесыванием шерсти, льна, хлопка и т.д.