Фамилия Чесаева — женская форма, а мужская — Чесаев. Это фамилия тюркского происхождения, и её разбор показывает, что перед нами не славянская, а скорее кавказская или поволжская модель фамилии.

Основа фамилии — «Чес» или «Чеса». В тюркских языках (кумыкском, ногайском, азербайджанском) слово «чес» означает «род», «племя», «колено». Суффикс «-ай» — это уменьшительно-ласкательный аффикс, характерный для тюркских личных имён и прозвищ. То есть «Чесай» — это имя или прозвище, которое можно перевести как «маленький род» или «родовитенький». К этой основе добавился русский фамильный суффикс «-ев», который в тюркских фамилиях замещает исконные аффиксы принадлежности.

Есть и вторая версия, менее вероятная. Если корень восходит к чеченскому или ингушскому языку, то «чеса» может означать «плеть», «кнут». Тогда прозвище Чесай дали либо погонщику, либо человеку с резким, «бьющим» характером. Но основная версия — родовая, от понятия «род, колено».

Географически фамилия Чесаева чаще всего встречается в Дагестане, Чечне, Ингушетии, а также среди кумыков и ногайцев Ставрополья. Встречается она и у осетин, что объясняется давними контактами народов Кавказа. В русских переписных книгах XVII–XVIII веков такая фамилия не фиксируется — она вошла в российский обиход вместе с присоединением Кавказа.

Носители фамилии Чесаева — это потомки людей, которых в своём роду называли «Чесай». Скорее всего, предок был уважаемым человеком, возможно старейшиной, потому что прозвище, образованное от слова «род», указывает на родоначальника или на того, кто дал начало новому ответвлению семьи.