Фамилия Чесаев — редкий случай, когда прозвищная основа, скорее всего, связана не с ремеслом или внешностью, а с бытовым действием, которое могло стать постоянной характеристикой человека. В основе лежит глагол «чесать» — в старом быту это слово имело куда более широкий круг значений, чем сейчас. «Чесать» могли не только шерсть или лён (что было обычным домашним занятием), но и «чесать языком» — то есть болтать, сплетничать. Прозвище Чесай, от которого и образована фамилия через патронимический суффикс -ев, мог получить либо работник, занятый чесанием волокна, либо, что более вероятно, говорливый, бойкий на язык человек.

Суффикс -ев указывает на исконно русскую модель образования фамилий от прозвищ или имён, оканчивающихся на -ай/-яй. Чесаев буквально значит «сын Чесая». В русской ономастике эта модель продуктивна, но для такой основы, как «чесать», фамилия встречается нечасто. Гораздо более распространены однокоренные варианты с другим суффиксом — Чесалин (от «чесало» — орудие для чесания) или Чесалкин. Чесаев же стоит особняком, и это делает её ценной для локализации: скорее всего, фамилия закрепилась в узком ареале.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и поволжским областям, где диалектное слово «чесать» в значении «говорить вздор» было особенно употребительно. Встречается она и у терских казаков, что неудивительно — казачья среда любила меткие прозвища. В дореволюционных переписях носители фамилии числились в основном крестьянами и мещанами, без связи с дворянскими родами — это фамилия простонародная, возникшая в среде, где прозвище давали по самому яркому бытовому признаку.

Есть и вторая, менее вероятная версия: связь с тюркским корнем «чес» (число, счёт). Но она слаба, поскольку фамилия имеет прозрачную славянскую словообразовательную структуру и не содержит типичных тюркских аффиксов. Поэтому основная гипотеза — славянская, от прозвища по действию — остаётся наиболее убедительной.