Фамилия Чесарев — редкий случай, когда основа, казалось бы, прозрачная, но ведёт в неожиданную сторону. На слух она напоминает фамилии от глагола «чесать» (чесальщик льна, шерсти), но словообразовательная модель подсказывает иной путь. Суффикс -ев, а не -ов, указывает на основу, оканчивающуюся на мягкий согласный или на -й. В русских фамилиях это часто признак происхождения от имени или прозвища с суффиксом -арь (Чесарь → Чесарев).

Ключ к разгадке — древнерусское нецерковное имя Чесарь. Оно восходит к латинскому Caesar («цезарь», «император»), но попало в обиход не напрямую из Рима, а через греческое посредничество и византийскую традицию. На Руси так могли назвать ребёнка в честь византийского императора (кесаря) или просто как «громкое», царственное имя, что было в ходу у простых людей в XV–XVII веках. От этого имени и пошла фамилия: Чесарь → Чесарев («чей?» — «сын Чесаря»). Ударение в фамилии чаще всего падает на второй слог: Чеса́рев.

Встречается и другая версия: от прозвища Чеса́рь — человека, который «чешет», то есть скребёт, дерёт, обрабатывает лён или шерсть. Но здесь есть лингвистическая тонкость. Глагол «чесать» дал бы форму Чесаль или Чесало, а суффикс -арь в ремесленных названиях скорее присоединялся к основам на -к- (ткач → тка́ч, но чеса́рь — нестандартно). Поэтому версия с именем Чесарь выглядит убедительнее, хотя полностью исключать ремесленное прозвище нельзя — в ономастике такие параллели встречаются.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России. В XIX веке Чесаревы фиксировались в Тамбовской, Воронежской и Курской губерниях, что косвенно подтверждает её исконно русское, а не пришлое происхождение. Среди однокоренных фамилий — Чесарин (от той же основы), Чесалов (от прозвища Чесало) и более редкая Чесаревский (польско-украинский вариант с суффиксом -ский). Фамилия Чесарев недворянская, скорее всего, крестьянская или мещанская, что не умаляет её исторической ценности: в ней сохранилась память о древнерусском имени, которое почти исчезло из употребления.