Фамилия Чесанов — один из тех случаев, где за привычным звучанием скрывается неочевидное происхождение. На первый взгляд кажется, что в основе лежит глагол «чесать» (чесать лен, шерсть или, в переносном смысле, быстро говорить). Однако более вероятная версия отсылает к древнерусскому нецерковному имени Чесан, которое фиксировали еще в XV–XVI веках. Это имя, в свою очередь, — производная форма от крестильного имени Чеслав (редкий славянский антропоним со значением «честная слава»). Таким образом, Чесанов буквально означает «сын Чисана» или «потомок Чесана».

Суффикс -ов указывает на типичную патронимическую модель: так образовывали фамилии в центральных и северных губерниях России. В отличие от южнорусских фамилий на -енко или западнорусских на -ич, Чесанов — стопроцентный образец великорусской фамильной традиции. Интересно, что в старых переписных книгах XVII века встречается вариант Чесанова — женская форма, которая могла закрепиться за вдовой или дочерью, но к XIX веку фамилия устоялась в мужском роде.

Нельзя полностью исключать и прозвищную версию: «чесан» в диалектах означало «расчесанный», «прилизанный» — так могли назвать человека с аккуратной прической или даже щеголя. Но в ономастике это менее распространенная трактовка: прозвища на -ан редко становились основой для фамилий без промежуточного имени. Словарь Б. Унбегауна относит Чесанов к группе фамилий от канонических имен через народные формы, что подтверждает первую гипотезу.

Географически фамилия тяготеет к Вологодской, Костромской и Ярославской областям — регионам, где имя Чеслав и его производные встречались в писцовых книгах XVI века. В советское время носители расселились шире, но ядро осталось на Русском Севере. Сословный состав предков определить сложно: Чесановы могли быть как крестьянами, так и посадскими людьми — фамилия не несет однозначной социальной окраски. В целом, это редкий образец того, как забытое личное имя сохранилось в фамилии, минуя стадию прозвища.