Фамилия Чесановский — одна из тех, что сразу указывает на географию: её носители почти наверняка родом с территории современной Украины, Беларуси или восточной Польши. Суффикс -ский (в женском роде -ская) в славянских фамилиях традиционно означал принадлежность к местности или владению, то есть исходно Чесановский — это «тот, кто из Чесанова». Так называлось село, усадьба или хутор с корнем «чесан»; подобные топонимы встречаются, например, в Волынской области (село Чесановка) и в исторической Галиции.

Основа фамилии — «чесан». Она напрямую связана с глаголом «чесать». В древнерусском языке и диалектах у этого слова был широкий спектр значений: не только расчёсывать волосы или лён, но и строгать, тесать, скрести, а также бить, наносить удары (отсюда «чесануть» — ударить). Прозвище Чеса́н мог получить человек с определённой профессией — например, чесальщик льна или шерсти, плотник, работающий тёслом, или даже драчун, который «чешет» кулаками. Встречается и вариант Чеса́н как уменьшительная форма от личного имени Чеслав, но это менее вероятно: в антропонимике восточных славян прозвища по занятию встречаются гораздо чаще.

Модель образования Чесановский (основа + -ов- + -ский) характерна для шляхетских фамилий Речи Посполитой. В XVI–XVII веках, когда оформлялась польская и западнорусская знать, многие мелкие дворяне брали фамилии по названию своего имения, прибавляя суффикс -овский/-евский. Если предок владел хутором Чесанов или арендовал землю в Чесановах, его потомки автоматически становились «Чесановскими». При этом само прозвище Чеса́н могло закрепиться за основателем рода ещё до получения земли, а уже топоним возник от его имени.

В отличие от более частых фамилий на -ов (Чесанов), форма на -ский указывает на более высокий социальный статус предка — скорее всего, он был не крестьянином, а однодворцем, казацким старшиной или мелким шляхтичем. В Российской империи после разделов Польши многие носители такой фамилии перешли в мещанское или крестьянское сословие, но сама фамилия сохранила «благородный» суффикс. Сейчас Чесановские встречаются в основном в западных областях Украины, в Беларуси и среди потомков эмигрантов первой волны в Аргентине и США.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Чесанов, Чесановский, Чесановских, Чесанович) показывает, что Чесановский — наиболее поздняя и «оформленная» версия. Она не могла возникнуть раньше XIV века, когда суффикс -ский стал массово использоваться для фамилий знати. Так что если ваша фамилия Чесановский, то за ней стоит не просто ремесло, а целая история перехода от прозвища к топониму и от топонима к родовому имени — типичный путь пограничных регионов, где переплетались русские, польские и украинские традиции имяобразования.