Фамилия Чесановская — типичный пример того, как географическое название превращается в фамилию дворянского или шляхетского образца. Суффикс -ск- прямо указывает на происхождение от топонима: такую фамилию получал человек, владевший поместьем или живший в месте с названием Чесаново, Чесанов или Чесановка. В польской и западнорусской традиции фамилии на -ский/-цкий изначально закреплялись за шляхтой, но в Российской империи XIX века их активно раздавали и духовенству, и выходцам из мещан при поступлении в семинарии.

Корень чесан- не стоит путать с глаголом «чесать» в бытовом смысле. Скорее всего, в основе лежит прозвище Чеса́н — от диалектного «чесать» в значении «быстро идти, бежать» (южнорусские говоры) или «чесать языком» (болтун). Менее вероятна связь с тюркским «чесан» — «воин, боец», хотя для южных уездов России и Украины такое влияние не исключено. Однако самая убедительная версия — ойконимическая: село Чесаново или урочище Чесаны дали фамилию владельцам или выходцам оттуда.

Ударение в фамилии плавающее: в русском языке чаще ставят на второй слог — Чесано́вская, по аналогии с другими фамилиями на -овская. В украинском варианте возможно ударение на первый слог — Че́сановская. Встречается и написание через «ё» — Чёсановская, но это результат местного произношения, а не отдельная фамилия.

Социальный контекст фамилии двойственен. С одной стороны, окончание -ская в XIX веке было престижным: его охотно брали священники при смене неблагозвучных фамилий (например, Попов меняли на Чесановский). С другой стороны, в Польше и на западе современной Беларуси фамилии на -ский носили и крестьяне, если их деревня называлась Чесаново. Поэтому прямую связь с дворянством утверждать нельзя — нужны конкретные генеалогические данные.

В целом Чесановская — фамилия, которая говорит о том, что её первые носители были либо помещиками небольшого хутора, либо выходцами из села Чесаново (такие есть в бывшей Гродненской губернии и на Волыни). Сегодня она редкая, встречается в основном в западных областях Украины, в Беларуси и среди потомков эмигрантов первой волны.