Фамилия Чекановская — типичный пример «географической» фамилии, образованной по польско-белорусской модели с суффиксом -ск-. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто указывали на отца (чей? Иванов сын), фамилии на -ский/-цкий в славянском мире изначально закреплялись за дворянством и шляхтой по названию родового поместья или места проживания. Чекановская — женская форма, мужская, соответственно, Чекановский.

Основа фамилии — топоним Чеканово или Чеканов. Таких названий несколько в Польше (например, Чеканув в Мазовецком воеводстве) и на западе Беларуси. Корень, скорее всего, восходит к личному имени или прозвищу Чекан. В древнерусском языке «чекан» — это и боевой топорик на длинной рукояти, и инструмент для чеканки металла, и птица (луговой чекан). Однако в качестве прозвища Чеканом могли назвать человека резкого, «бьющего без промаха» в споре, либо мастера по металлу. Встречается и польское слово czekan — тот же боевой топор, что делает версию с оружием общей для обеих культур.

Земли, где возникла фамилия, долгое время входили в Речь Посполитую. Поэтому носители фамилии Чекановский (Чекановская) в XIX веке чаще всего принадлежали к мелкой шляхте или к католической и униатской шляхте, которая после разделов Польши переходила в православие, но сохраняла фамилию. В Российской империи такие фамилии на -ский нередко давали и выходцам из духовенства — семинаристам, которых записывали по названию родного села или по красивой «благородной» модели.

В написании Чекановская с двумя «н» — это норма для прилагательного от основы Чекан- (Чекан + -ов + -ск-). Вариант с одним «н» (Чекановская) встречается реже и может указывать на более позднюю русификацию или на ошибку в документах. С точки зрения словообразования, это «сложный» суффикс: -ов- здесь принадлежал владельцу (Чеканов — «принадлежащий Чекану»), а -ск- указывал на выходца из этого владения.

Если искать однокоренные фамилии, то Чеканов (без суффикса -ск-) — более простая и распространённая русская фамилия, часто крестьянская. Чекановский же — вариант «шляхетский», с более чёткой географической привязкой. В современной России фамилия Чекановская нечастая, но встречается в западных областях, а также в Сибири, куда в XIX веке ссылали участников польских восстаний.