Фамилия Чеканская — это, скорее всего, «географическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта. В основе лежит топоним Чеканка или Чеканы, а суффикс -ск- указывает на связь с местом: «тот, кто родом из Чеканки». Такие фамилии в XIX веке часто получали выходцы из духовенства или дворяне, но нередко их давали и крестьянам, переселившимся из одной деревни в другую — по месту прежнего жительства.

Корень «чекан» многозначен. В русском языке это и инструмент для чеканки, и сам процесс обработки металла. Однако в основе топонима чаще лежит не ремесло, а диалектное слово. В южнорусских и украинских говорах «чекан» — это птица (луговой чекан), а в некоторых регионах — так называли бойкого, «чеканного» человека, то есть резкого или говорливого. Не исключено, что деревня Чеканка получила имя по речке или урочищу, где водились эти птицы.

Фамилия Чеканская — женская форма. Мужской вариант — Чеканский. Встречается она относительно редко, что типично для фамилий, привязанных к конкретному небольшому селу. Если предок носителя получил фамилию при поступлении в семинарию, то её могли образовать от названия его родного села — например, Чеканы в бывшей Пермской губернии или Чеканка на Украине. В этом случае фамилия указывает не на занятие, а на малую родину.

Возможна и другая, менее вероятная версия: фамилия могла возникнуть как «польская» или «белорусская» по модели Чеканский — от прозвища Чекан (чеканщик, мастер по металлу). Но в русской традиции фамилии на -ский с таким корнем почти всегда топонимические, а не профессиональные. Поэтому версия с селом или деревней — основная и самая правдоподобная.