Фамилия Чесалина образована от прозвища Чесала, которое ведет свое начало от глагола «чесать» - «расправлять, гладить гребнем, чесалкой, щеткой», «очищать от примесей, выравнивать что-либо (пряжу, шерсть)». Вероятно, прозвище относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на деятельность основателя фамилии: он мог заниматься вычесыванием шерсти, льна, хлопка и т.д. Не мене вероятно и то, что прозвище Чесала было дано человеку за пивычку почесываться. Одно из первых упоминаний о человеке с аналогичной фамилией относится к XVII веку. Веселовского есть указания на некого Чесалина Михаила, посадского человека, жившего в начале XVII века, в Зарайске. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чесало, со временем получил фамилию Чесалина.