Фамилия Чесалкин образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Прозвище Чесалка восходит к глаголу «чесать» - «скрести, царапать тело от зуда», «расправлять, гладить гребнем, чесалкой, щеткой». Таким образом, прозвище Чесалка мог получить как больной человек, так и тот, кто занимался вычесыванием шерсти, льна и т.д. Так, чесалкой называлась в старину пара проволочных или ворсяных щеток, для расчески хлопка, шерсти и пр., щетка, для наводки на сукно ворсы, гребень, для чески льна. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чесалка, со временем получил фамилию Чесалкин. О точном месте и времени возникновения фамилии Чесалкин в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чесалкин представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.