Фамилия Чешаева — яркий пример того, как региональная огласовка и редкая диалектная основа могут превратить обычное прозвище в загадку для этимолога. В основе, скорее всего, лежит неканоническое имя или прозвище Чешай. На первый взгляд, в нём слышится глагол «чесать» (чесать лён, шерсть или, в переносном смысле, «чесать языком» — болтать). Однако более вероятна связь с диалектным словом «чеша» — так в некоторых говорах (особенно северных и вологодских) называли кожное заболевание, чесотку, или просто болячку, струп. Прозвище Чешай могли дать человеку с рябым лицом после оспы или с раздражением на коже — не обязательно в уничижительном смысле, а скорее как внешнюю примету, которая бросалась в глаза.

Фамилия образована по типичной восточнославянской модели с суффиксом -ев, который присоединялся к основам на мягкий согласный или -й. Форма Чешаева — это «жена или дочь Чешая» (в бытовой речи) или «из семьи Чешаевых». Аналогичным образом устроены фамилии Чешагин, Чешуин, Чесноков, но Чешаева стоит особняком из-за редкости корня. Суффикс -ай в прозвищах (ср. Лепетай, Болтай, Ковыряй) часто указывал на деятеля по характерному действию или состоянию, так что Чешай могло означать и «тот, кто чешет (лён)», и «тот, у кого чесотка».

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России. Встречается она в основном у русских, и её носители, вероятно, происходят из крестьянской или мещанской среды, где прозвища были особенно живучи. В дворянских родословных книгах Чешаевы не значатся — это фамилия «низовая», закреплённая за простыми людьми в XIX веке при всеобщей паспортизации.

Интересна и другая, менее очевидная версия: в некоторых тюркских языках (например, в чеченском) есть слово «чеш» — «быстрый», «резвый». Но для русской фамилии Чешаева такое происхождение маловероятно: суффикс -ев здесь указывает на славянскую словообразовательную модель, а не на адаптацию инородного имени. К тому же, в отличие от фамилий типа Чешков или Чешанов, в Чешаевой нет твёрдого тюркского следа.

В итоге: Чешаева — редкая фамилия с прозрачной, но диалектной основой. Предки носителя могли быть либо льноводами и прядильщиками (если корень «чесать»), либо людьми с заметной внешней особенностью (если корень «чеша»). В любом случае, это не столичная и не книжная фамилия, а живая метка, данная в деревенском быту.