Фамилия Чешаев — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней сразу обращает на себя внимание суффикс -аев, который характерен для фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или на -а/-я. В данном случае это указывает на то, что в основе лежало прозвище или имя Чешай.

Самая вероятная версия связывает фамилию с тюркскими корнями, а именно с тюркским словом «чеш» или «чаш», означающим «камень», «кремень», «скала». В этом случае прозвище Чешай могли дать человеку крепкому, твердому характером, «несгибаемому как камень». В тюркских языках также есть слово «чаш» в значении «бровь», но эта версия менее вероятна для прозвища.

Вторая версия — славянская, хотя и менее убедительная. Она отталкивается от диалектного глагола «чесать» (в значении «чесать шерсть», «скрести»). Прозвище Чешай мог получить чесальщик шерсти или просто человек, который постоянно чесался. Однако в этом случае ожидалась бы форма Чесаев (от Чесай) или Чесалов (от Чесало), а форма Чешаев предполагает более твердую основу на «ш», что характерно именно для тюркских заимствований.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где исторически был силен тюркский субстрат: Поволжье, Урал, Оренбуржье. Встречается она и на Северном Кавказе, среди народов, у которых распространены фамилии с таким суффиксом. В русских переписных книгах XVII–XVIII веков фамилия Чешаев не зафиксирована, что говорит о её более позднем оформлении или локальном бытовании.

Таким образом, носитель фамилии Чешаев, скорее всего, потомок человека, которого в тюркоязычной среде прозвали Чешаем — «каменным», «твердым». Это не ремесленная и не служилая фамилия, а прозвищная, возникшая в крестьянской или казачьей среде, где меткие характеристики давали по внешним или внутренним качествам.