Фамилия Чешанков — редкая и неочевидная. На первый взгляд в ней слышится что-то иностранное, «чешское», но на деле корень почти наверняка русский, просто сильно искажённый диалектным произношением.

Словообразовательная модель типична для восточнославянских фамилий: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»), а основа — Чешанк-. Сама основа, скорее всего, восходит к прозвищу или имени Чешанко. Такое прозвище могли дать человеку, который чесал шерсть, лён или коноплю. В северных и центральных говорах слово «чесать» имело множество производных: «чесанка» — очёсок льна, «чесун» — тот, кто чешет. Форма Чешанко — это уменьшительное или уничижительное прозвище, вроде «чесальщик», но с оттенком просторечия. Переход «с» в «ш» в корне (чес- → чеш-) — обычное явление для русских говоров, где смягчение перед гласным переднего ряда давало шипящий: «чесать» произносили как «чешать».

Версия о связи с чехами маловероятна. Если бы предок был выходцем из Чехии, фамилия звучала бы как Чехов, Чешанин или Чешский. Форма Чешанков не поддерживает этническое происхождение: суффикс -анк- не характерен для обозначения народности.

Географически фамилия тяготеет к северо-востоку европейской России. Встречается в старых списках Вологодской, Архангельской и Костромской губерний — именно там было развито льноводство и домашнее ткачество, а слово «чесанка» было в ходу. В XIX веке Чешанковы числились в основном среди государственных крестьян и мещан, реже — в купечестве.

Интересная деталь: в некоторых переписях XVIII века фамилию писали через «и» — Чишанков. Это могло быть следствием акающего произношения («чисать» вместо «чесать») или описки писаря. Такое двоякое написание встречается у фамилий, образованных от глагольных корней с чередованием е/и.

Таким образом, Чешанков — это «сын чесальщика» или «потомок того, кто чесал лён». Фамилия крестьянская, ремесленная, без аристократического налёта, но с чёткой профессиональной подоплёкой.