Фамилия Чешагоров — редкая и этимологически непрозрачная. С первого взгляда её основа похожа на топоним или прозвище, но при детальном разборе выясняется, что перед нами, скорее всего, сложная словообразовательная конструкция с тюркским следом.

Ключ к разгадке — суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?»). Сама основа Чешагор не имеет очевидных славянских параллелей. Наиболее правдоподобная версия связывает её с тюркским именем или прозвищем, которое могло звучать как Чеш-Агор или Чешагыр. В тюркских языках «чеш» (çeş) — «источник, родник, ключ», а «агыр/агор» (ağır) — «тяжёлый, уважаемый, почтенный» или «гора». Таким образом, прозвище могло означать «почтенный источник» или «тяжёлый (трудный) родник» — метафорическое имя для человека, жившего у важного водного источника, либо для человека солидного, степенного.

Вторая, менее вероятная версия — связь с диалектным глаголом «чесать» (в значении «чесать шерсть, лён»). В этом случае фамилия могла бы быть образована от прозвища Чешагор — человека, занимающегося чесанием, но это допущение слабое: суффикс -гор нехарактерен для русских профессиональных прозвищ (обычно были бы формы Чесальщик, Чесалов). Скорее всего, -гор здесь — остаток тюркского компонента, а не русский корень.

Географически фамилия привязана к регионам, где исторически пересекались русские и тюркские народы: Поволжье, Урал, юг Сибири. Встречается она редко, что говорит о локальном происхождении от конкретного прозвища одного человека. Сословно носители Чешагоровы, вероятно, относились к государственным крестьянам или казакам — в дворянских родословных книгах эта фамилия не фиксируется.

Интересная деталь: ударение в фамилии плавающее. В разных семьях говорят и ЧешагОров, и ЧешАгоров. Если основа действительно связана с «почтенным источником», то ударение на втором слоге (ЧешАгоров) более логично с точки зрения тюркской просодии. Если же считать фамилию чисто русской по модели (от прозвища Чешагор), то допустимо ударение на последнем слоге.

Таким образом, Чешагоров — это, скорее всего, «сын Чешагора», а сам Чешагор — человек, чьё прозвище родилось на стыке русской и тюркской языковых сред, вероятно, в XVII–XVIII веках.