Фамилия Чешегоров — редкая и по-своему загадочная. Если отбросить интуитивные догадки, связанные с «чесанием» или «чешуёй», то её основа лежит в диалектной лексике северных и уральских говоров. Слово «чешегор» или «чешегора» в старину означало человека, который любит чесать языком, то есть болтуна, пустослова, сплетника. В некоторых регионах так могли назвать задиру или сварливого человека, который постоянно «чешет» других бранными словами. Таким образом, фамилия образована от прозвища Чешегор, которое дали по заметной черте характера — говорливости или склонности к ссорам.

Словообразовательная модель здесь нестандартна. Фамилия построена по типу сложных слов-прозвищ (ср. Вертихвостов, Держимордов), где первая часть — глагольная основа «чеше-» (от «чесать» в значении «болтать»), а вторая — «-гор» (от «гора» или, что вероятнее, от глагола «гореть» в переносном смысле — «гореть желанием говорить»). Впрочем, возможна и более прозаическая версия: прозвище могли дать человеку, который жил у «чесаной горы» — возвышенности, где добывали камень или песок, то есть «чесали» гору. Но эта версия менее убедительна из-за отсутствия широкой топонимической поддержки.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую модель образования фамилий от прозвищ или отчеств. Это значит, что предок носителя фамилии звался Чешегор, а его дети и потомки стали Чешегоровыми. Встречается фамилия в основном в Вологодской, Архангельской областях и на Урале — в зоне бытования севернорусских говоров, где слово «чесать» в значении «болтать» было особенно употребительно. В других регионах фамилия практически не фиксируется.

С социальной точки зрения, Чешегоровы — это, скорее всего, потомки крестьян или посадских людей. Фамилия не относится к аристократическим (на -ский) и не имеет церковного происхождения. Она — прямое отражение народной наблюдательности: прозвище закреплялось за человеком, чья речь была его главной приметой. В старину такого могли уважать за остроумие, но чаще — недолюбливать за пустую болтовню.

В целом, фамилия Чешегоров — редкий пример того, как в одном слове сохранился целый пласт диалектной культуры. Её носители могут с уверенностью считать, что их предок был человеком заметным, с живым языком и, вероятно, не последним рассказчиком в деревне.