Фамилия Чешегорова — женская форма фамилии Чешегоров, а её основа — нестандартное и редкое прозвище, которое требует разбора по частям. В русской ономастике фамилии, начинающиеся на «Чеше-», встречаются нечасто, и их происхождение почти всегда связано с глаголом «чесать» (чешу) — то есть скрести, почёсывать, а в переносном смысле — говорить вздор или нести чепуху (ср. диалектное «чесать языком»). Вторая часть, «-гор», скорее всего, восходит к слову «гора». Таким образом, прозвище Чешегор могло означать «чешущий гору» — метафора человека, который занимается бесполезным или очень тяжёлым делом, вроде сизифова труда. В народной речи так могли назвать упрямца, который долбит одно и то же без результата, или, наоборот, болтуна, который «чешет» про горы (преувеличивает).

Суффикс -ов в мужской форме указывает на типичную модель русских фамилий XIX века: Чешегоров — сын Чешегора. Поскольку фамилия образована от прозвища, а не от крестильного имени, она относится к числу «мирских» — тех, что закрепляли за человеком его бытовую характеристику. Встречаемость фамилии крайне низкая: по данным открытых телефонных справочников и баз переписей, Чешегоровы и Чешегоровы фиксируются в основном в Пермском крае и Кировской области, что может указывать на севернорусские или уральские корни. В говорах этих мест слово «чесать» активно использовалось в значении «много говорить» или «чесать шерсть», а «гора» — частый топонимический элемент, так что прозвище могло закрепиться за жителем деревни у горы, который славился пустой болтовнёй.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Чешев, Чешуин, Горов, Горохов) показывает, что Чешегоров стоит особняком: двойная основа — редкий случай. Учитывая, что фамилия не попала в дворянские родословные книги и не встречается среди известных исторических лиц, её носители, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами. Никаких альтернативных версий вроде связи с тюркским «чеш» (зуб) или финно-угорскими корнями нет — словообразовательная модель чисто русская, с прозрачной внутренней формой.