Фамилия Чишегорова — женская форма, мужская — Чишегоров. Это довольно редкая фамилия, в основе которой лежит нестандартное для русского уха словосочетание. Если разобрать её по частям, сразу бросается в глаза конструкция «чище гора» — сравнительная степень наречия «чисто» и существительное «гора». Кажется, что перед нами прозвище, данное человеку по какому-то яркому бытовому или топографическому признаку.

Самая вероятная версия происхождения — топонимическая или «очистительная». Прозвище Чишегор мог получить человек, живший у горы, на которой не было леса или кустарника, то есть у «чистой», голой возвышенности. Либо речь шла о горе с хорошим обзором, «чистой» от зарослей. В говорах слово «чистый» могло означать «открытый», «безлесый», так что прозвище описывало место жительства: «тот, кто с Чистой горы». Вторая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование: прозвище могли дать человеку, который занимался расчисткой склонов под пашню или сенокос — «чистил гору». В таком случае фамилия указывает на род занятий или конкретный участок земли, который достался семье.

Суффикс -ов- указывает на типичную русскую модель образования фамилий от прозвищ, оканчивающихся на твёрдый согласный. Фамилия Чишегоров — притяжательная, отвечает на вопрос «чей?» и буквально означает «сын Чишегора». Обратите внимание на ударение: в большинстве говоров оно падает на второй слог — Чишего́ров, хотя в некоторых регионах возможен вариант на первый слог. Это не ошибка, а диалектная особенность.

В отличие от фамилий на -ский, которые часто носили дворяне, Чишегоровы, скорее всего, происходят из крестьянской или однодворческой среды. Фамилия географически привязана к южнорусским областям — Курской, Воронежской, Орловской губерниям, где много овражистых и холмистых ландшафтов. Там горами называли любые заметные возвышенности. Встречается она и в казачьих регионах Дона. Других версий, например, от тюркского корня, нет — слово «чише» не имеет убедительных параллелей в тюркских языках, а русская словообразовательная модель здесь прозрачна.