Фамилия Чещин — редкий случай, где форма обманчиво проста, а происхождение менее очевидно, чем кажется на первый взгляд. На слух она воспринимается как типичная «отчество» на -ин, образованное от имени или прозвища Чеща. Но что стоит за этим Чещей? Самая прямая версия ведет к диалектному глаголу «чесать» (в значении «скрести, царапать» или «чесать лен, шерсть»). В таком случае прозвище Чеща могли дать либо человеку с беспокойным характером («чесать языком» — болтать), либо тому, кто занимался ческой — обработкой льна или шерсти. В крестьянском быту чесальщик (или чесальщица) был важной фигурой в домашнем производстве ткани, и прозвище легко закреплялось за мастером.

Однако есть и вторая, более редкая версия, которую стоит рассмотреть. В старых псковских и новгородских говорах «чеща» могло означать «чаща», «густой лес» — результат фонетического изменения (цоканья или шепелявости). Если так, то прозвище Чеща давалось человеку, жившему у глухого леса или в чаще, — по месту жительства. Эта гипотеза менее популярна, но для северо-западных регионов России она имеет под собой почву: фамилия Чещин действительно встречается чаще в Псковской, Новгородской и Тверской областях, где такие диалектные черты были в ходу.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Чещин — сын Чещи, то есть потомок человека с таким прозвищем. Сословно фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская, без дворянских корней. В списках однокоренных фамилий — Ческин, Чесалкин, Чесалов — все они связаны с тем же глаголом «чесать», и Чещин стоит в этом ряду как вариант с диалектным смягчением или редукцией гласного. Спор между «чесальщиком» и «лесным жителем» не решается однозначно, но первая версия выглядит более распространенной и естественной для модели русских прозвищ по ремеслу.