Фамилия Чещевой — редкий пример русской фамилии с суффиксом -евой, который в современном языке почти вытеснен формой -ев. В старину притяжательные прилагательные от основ на -ев и -ов нередко писали и произносили с ударным окончанием «-ой» (ср. устаревшее «Берендеевой» или диалектное «Поповой»). Со временем литературная норма закрепила безударное «-ев» для мужских фамилий, но в некоторых южнорусских и украинских говорах, а также у старообрядцев, форма на «-ой» сохранилась. Поэтому Чещевой — это не женский вариант, а исходная мужская фамилия, которую могли носить, например, в казачьих областях.

Основа фамилии — Чещ- — вызывает вопросы. Скорее всего, это фонетический вариант прозвища или имени Чещ, производного от «честь» или «честить». В диалектах «честить» означало не только «почитать», но и «бранить, корить» (ср. «честить кого-то последними словами»). Прозвище Чещ мог получить либо человек, отличавшийся почётным поведением, либо, наоборот, тот, кто любил ругаться. Менее вероятна связь с забытым словом «чеща» (чаща, густой лес) — в этом случае фамилия означала бы «живущий в чаще», но такая основа редка для русского ономастикона.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить картину. Чещев (без -ой) встречается чаще и обычно связывается с тем же корнем. А вот фамилия Чещёв (с буквой «ё») — отдельная история: она могла произойти от глагола «чесать» (чесать шерсть, лён) и относиться к ремеслу чесальщика. В фамилии Чещевой ударение падает на второй слог (Чещево́й), что подтверждает притяжательную модель и исключает связь с «чесать» — иначе было бы Че́щев.

Географически фамилия тяготеет к югу России: в документах XIX века Чещевые встречаются в Воронежской губернии и в Области Войска Донского. Это согласуется с сохранением архаичной формы на «-ой» именно в тех регионах, где донские говоры дольше держали старые окончания. Социально предки Чещевого, скорее всего, были крестьянами или казаками, получившими фамилию по прозвищу, которое со временем закрепилось в документах.

Таким образом, фамилия Чещевой — не ошибка в написании, а живая диалектная черта, указывающая на южнорусские корни рода. Её значение лежит в области личных качеств или речевого поведения предка, а не в профессии или географическом названии.