Фамилия Чищевой — одна из тех, что сразу ставит вопрос: откуда такое окончание? Большинство русских фамилий оканчивается на -ов/-ев или -ин, а здесь — -ой. Это верный признак того, что перед нами фамилия, образованная от прилагательного в форме мужского рода именительного падежа. В старом русском языке и в диалектах такие формы были нормой: Толстой, Дурново, Чищевой. По сути, это полное прилагательное, которое застыло в качестве фамилии.

Основа — «чищ-». Тут возможны два основных толкования, и оба связаны с действием, а не с именем. Первое и самое прямое: от глагола «чистить». Чище — сравнительная степень наречия «чисто». В этом случае прозвище Чищой (или Чистой) мог получить человек аккуратный, опрятный, следящий за порядком. В крестьянском быту это качество ценилось, но не было повсеместным, поэтому такое прозвище выделяло носителя.

Вторая версия — профессиональная. Чищевой могло быть прозвищем человека, который занимался расчисткой земли под пашню, корчевал пни, убирал лес. В центральных и северных губерниях России, где подсечно-огневое земледелие практиковалось ещё в XIX веке, слово «чищоба» означало вырубленный и выжженный участок леса. Тот, кто «чистил» лес, получал соответствующее именование. Эта версия кажется даже более правдоподобной: фамилии от названий занятий в русской среде встречаются чаще, чем от абстрактных качеств.

Суффикс -ев- в фамилии Чищевой отсутствует как таковой. Окончание -ой присоединяется прямо к корню. Важно не путать: если бы фамилия писалась как Чищев, она была бы патронимической (чей? — сын Чища), но форма Чищевой указывает на притяжательное или качественное прилагательное, которое стало фамилией целиком. Встречаются и варианты написания через «ё» — Чищёвой, но это уже вопрос диалектного произношения и фиксации в документах.

География фамилии сегодня неширокая. Чищевой — фамилия редкая, встречается в основном в южных областях России и на Украине, где адъективные фамилии на -ой сохранились лучше (сравните: Толстой, Блаженной, Кривой). В центральных регионах такие формы часто заменяли на более привычные -ов/-ев, поэтому Чищевой могла «потеряться» при переписях. Сословно фамилия, скорее всего, крестьянская или однодворческая — люди, занятые физическим трудом на земле, редко получали фамилии от отвлечённых понятий.