Фамилия Чащевой звучит на слух как отчество от прозвища, но её грамматическая форма сразу выбивается из привычного ряда. Большинство русских фамилий на -ов/-ев склоняются как прилагательные (Чащев — Чащева), а здесь мы видим окончание -ой, характерное для полных прилагательных мужского рода в именительном падеже. Такая модель встречается реже и часто указывает на южнорусское или украинское происхождение, где ударение в фамилиях нередко падало на последний слог: Чащевóй.

Основа фамилии — слово «чаща». В прямом значении это густой, труднопроходимый лес. Прозвище Чаща или Чащ мог получить человек, живший в лесной глухомани, либо тот, кто работал лесником, расчищал заросли. В говорах у слова были и переносные смыслы: «чащей» называли густую толпу, свалку, беспорядок, а в некоторых диалектах — даже болотистое место с кустарником. Так что прозвище могло относиться и к характеру — нелюдимому, «лесному» человеку, или к неопрятному хозяину, у которого в доме «чаща».

Суффикс -ев- в фамилии образован от основы на шипящий (Чащ- + -ев-). По правилам русского языка после шипящих под ударением пишется -ой, без ударения — -ий. Поскольку фамилия произносится с ударным окончанием, написание Чащевой закрепилось в паспортной форме. В старых документах можно встретить вариант Чащев, но именно форма на -ой указывает на то, что фамилия, скорее всего, сложилась на территории, где был распространён южный говор.

Родственных фамилий по корню немало: Чащин, Чашников (от «чаша» — другая основа, но звучание близкое), а также Чащев — без ударного окончания. Все они восходят к тому же корню «чащ-», но Чащевой выделяется своей грамматической конструкцией, которая сразу выдаёт носителя южнорусской или украинской ономастической традиции. Встречается фамилия в основном в Воронежской, Ростовской областях и на Кубани, что подтверждает её региональную привязку.

Сословная принадлежность предков по фамилии не определяется: прозвище Чаща могли дать и крестьянину, и казаку, и мещанину. Известных исторических личностей с этой фамилией в открытых источниках нет, что говорит о её бытовом, а не дворянском происхождении. Фамилия сохранила живую связь с ландшафтом и бытом русского Юга — там, где лесные чащи соседствовали со степью, а прозвище точно описывало место жительства или род занятий человека.