Фамилия Чащев звучит так, будто её носитель вышел из густого леса. И это не метафора: в основе фамилии лежит слово «чаща» — густой, труднопроходимый лес, заросли. Прозвище Чащ или Чаща могли дать человеку, который жил у леса, в чаще, либо, по народной логике, тому, кто был косматым, лохматым, «заросшим», как лес.

Словообразовательная модель проста и типична для русского севера и центра. Суффикс -ев (вместо более распространённого -ов) здесь не случаен. Он указывает на то, что основа прозвища оканчивалась на мягкий или шипящий согласный: «Чащ» → Чащев (буквально «сын Чаща»). Такая модель характерна для фамилий, сложившихся в XV–XVII веках в крестьянской и посадской среде.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «частить» — делать часто, торопиться, или с прилагательным «частый». В этом случае прозвище Чащ могло относиться к человеку торопливому, суетливому. Однако ономасты обычно отдают предпочтение «лесной» версии, поскольку прозвища по месту жительства — один из древнейших и самых устойчивых пластов русских фамилий.

Географически фамилия Чащев тяготеет к северным и центральным областям России: её фиксируют в старых переписях Вологодской, Архангельской, Костромской губерний. Встречается она и у донских казаков, но там, скорее всего, пришлая. Среди однокоренных фамилий — Чащин, Чащинский, Чащов. Чащев отличается от них именно суффиксом: если Чащин образован от женской основы («Чащина жена»), то Чащев — прямое отчество от мужского прозвища.

Сословная принадлежность предков Чащевых — почти наверняка крестьянство или, реже, однодворцы. Дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» и других родословных сборниках не значится. Это фамилия человека, чей предок жил «у чащи», в лесной глуши, и получил своё прозвище от соседей по самой прямой и понятной примете.