Фамилия Чещихин — редкий пример, где основа не очевидна на слух, а суффикс указывает на конкретную географическую и социальную среду. Она образована по типичной севернорусской модели с суффиксом -ихин (вариант -их- + -ин). Такие фамилии, как Скорняков, Кузнецов, Плотников, заканчиваются на -ов/-ев, а вот Чещихин стоит в ряду фамилий, которые в старых говорах отвечали на вопрос «чей?» формой «Чещихин» — то есть сын Чещихи, а сама Чещиха — женщина из семьи Чещих. Суффикс -их- в русских фамилиях чаще всего встречается на Русском Севере, в Сибири и в некоторых районах Поволжья, поэтому предки носителя фамилии с большой вероятностью жили в одной из этих областей.

Основа фамилии — прозвище Чеща или Чещий. Самое прямое объяснение — связь с глаголом «чесать» (чесать шерсть, лён, трепать). В северных говорах «чеща» могла означать либо орудие для чесания (род щётки или гребня), либо человека, который этим занимался — чесальщика льна или шерсти. Прозвище могли дать по ремеслу: в крестьянском хозяйстве обработка волокна была отдельным навыком, и мастера-чесальщики выделялись среди соседей. Менее вероятна, но возможна связь со словом «чаща» (лесная чаща) через диалектное чередование согласных — в некоторых говорах «чеща» означала густой, труднопроходимый лес, и прозвище могло достаться человеку, жившему в глухом лесу или имевшему лохматую, густую бороду.

Спорных версий здесь немного, и все они слабее основной. Например, попытка вывести фамилию от тюркского корня (от «чеш» — «быстрый») не подтверждается ареалом фамилии: Чещихины — исконно русская фамилия, и в тюркских языках модель с -ихин не встречается. Также не стоит путать её с фамилией Чешихин (от имени Чеша — уменьшительная форма от Чеслав): в Чещихине отчётливо слышен суффикс принадлежности -их-, а не уменьшительный -ик.

Таким образом, Чещихин — фамилия ремесленная или прозвищная, с чёткой севернорусской окраской. Предок носителя фамилии, скорее всего, был крестьянином или ремесленником, который чесал лён или шерсть, либо жил в глухой лесной местности. Фамилия сохранила редкую словообразовательную модель, которая в центральных губерниях почти не встречалась, а на Севере и в Сибири закрепилась в документах.