Фамилия Чешигина — редкий пример, где исходное слово почти исчезло из языка, а сама фамилия сохранила память о нём. Основа здесь — «чешига» или «чешиго». В старых говорах так называли человека, который постоянно чешется, ёрзает, не может усидеть на месте, либо того, кто занимается чесанием — скажем, льна или шерсти. Второе значение более вероятно: прозвище Чешига могли дать работнику, обрабатывавшему лён, или тому, кто ходил с чесалом — инструментом для трепания волокна. То есть предок носительницы фамилии, скорее всего, был ремесленником, связанным с текстильным производством, либо просто получил прозвище за манеру поведения.

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: Чешигин — «сын Чешиги». Это патронимическая модель, типичная для центральных и северных губерний России. Форма Чешигина — женский вариант, образованный по тому же принципу. Интересно, что фамилия не получила распространения: в современных базах она встречается точечно, в основном в Вологодской и Архангельской областях. Это подтверждает версию о северном происхождении, где лён был одной из главных культур.

Слово «чешига» не зафиксировано в литературном русском языке, но его следы сохранились в диалектах. В словаре Даля есть глагол «чешить» в значении «чесать, скрести», а также существительное «чес» — орудие для чесания. Фамилия Чешигин могла возникнуть и от имени Чешига — некалендарного прозвищного имени, которое давали в деревнях по внешнему признаку или занятию. В ономастических справочниках эта фамилия не упоминается у Б. Унбегауна или В. Никонова, что говорит о её локальном характере.

По сословной принадлежности Чешигины, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Если искать однокоренные параллели, то ближе всего фамилии Чешихин (от «чешиха» — женская форма прозвища) и Чесалкин. Но у Чешигиной свой, более архаичный корень, который сегодня не прочитывается без специального разбора.