Фамилия Чешня — редкая и неоднозначная по происхождению, что делает её разбор особенно интересным. В отличие от распространённых фамилий на -ов/-ин, она заканчивается на -ня, что сразу указывает на возможную украинскую или белорусскую основу, либо на прозвищное происхождение, не прошедшее стандартную русификацию.

Самый прямой путь — связать фамилию с этнонимом «чех». В южных и западных регионах Российской империи выходца из Чехии или человека с характерной внешностью (светлые волосы, голубые глаза) могли прозвать Чех, а в уменьшительно-уничижительной форме — Чешня. Такое прозвище могло закрепиться за одним человеком, а затем перейти к его потомкам без добавления суффикса принадлежности. Подобные «голые» фамилии (без -ов, -ин) типичны для украинской ономастики: Шевченко, Гончар, а также Чешня — как вариант.

Менее очевидная, но лингвистически возможная версия — от диалектного глагола «чесать» или «чешнить», означавшего «чесать лён», «скрести», «чистить». В некоторых говорах «чешня» могло быть названием орудия труда (например, чесалки для льна) или прозвищем человека, занятого этой работой. Однако эта гипотеза слабее: корень «чес-» дал бы скорее форму «Чесня» или «Чешнев», а не «Чешня».

Географически фамилия Чешня встречается в основном в западных областях России (Смоленская, Брянская), а также в Беларуси и на Украине. Это подтверждает первую версию: регион исторического контакта с чехами и поляками, где прозвища по национальности были обычным делом.

О сословной принадлежности носителей фамилии говорить сложно — в дореволюционных списках она почти не фигурирует среди дворян или купцов. Скорее всего, предки были крестьянами или ремесленниками, а сама фамилия закрепилась в устной традиции, минуя письменные ревизские сказки (где её могли записать искажённо или заменить на более привычную форму). В любом случае, Чешня — редкий пример фамилии, сохранившей исходное прозвище почти без изменений, что делает её ценной для изучения народной ономастики.