Фамилия Чештанов — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа, «чештан», не встречается в современных словарях русского литературного языка, поэтому разбирать фамилию нужно через диалектную лексику и возможные искажения.

Самый вероятный путь образования — от прозвища или профессии, связанной с глаголом «чесать» (в значении «чесать шерсть», «чесать лён»). В русских говорах существовало слово «честан» — так называли орудие для чесания, а также человека, занятого этим ремеслом. Суффикс «-ан» в прозвищах часто указывал на деятеля: «чесан» — тот, кто чешет. Звук «т» в фамилии мог появиться из-за народной этимологии или под влиянием других фамилий на «-штанов» (как Поршнев, Штанов). Таким образом, Чештанов — это потомок чесальщика, мастера по обработке шерсти или льна.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с тюркским корнем. В татарском и башкирском языках есть слово «чештан» (чаштан) — вид одежды, халат. В таком случае фамилия могла произойти от прозвища, данного за любовь к этой одежде или за её изготовление. Однако для русской фамилии эта гипотеза слабее: суффикс «-ов» характерен для фамилий, образованных от русских прозвищ, а не от заимствованных названий предметов.

Фамилия Чештанов не встречается в массовых списках дворянских родов. Скорее всего, она принадлежала крестьянам или ремесленникам, особенно в северных и центральных губерниях России, где было развито ткачество и обработка льна. В современных справочниках фамилия фиксируется в единичных случаях, в основном в Поволжье и на Урале.

Особенность фамилии — редкое сочетание «шт» в корне. Это могло возникнуть под влиянием фамилий типа Штанов (от «штаны») или как диалектное произношение. Если ваш предок был Чештановым, скорее всего, он занимался ремеслом, связанным с волокном и шерстью, а сама фамилия сохранила в себе почти забытое диалектное слово.