Фамилия Чаштанов — редкая и морфологически прозрачная. Она образована по самой распространённой русской модели: от основы на твёрдый согласный с помощью суффикса -ов. Суффикс указывает на принадлежность: Чаштанов буквально значит «сын Чаштана» или «человек из рода Чаштана». Вопрос в том, что скрывается за прозвищем Чаштан.

Здесь возможны две версии, и обе упираются в диалектную лексику. Первая: основа «чаштан» — вариант слова «чештан» или «чаштан» в значении «чесальщик шерсти», «чесальщик». В русских говорах (особенно северных и сибирских) глагол «чаш(е)тать» означал «чесать», «скрести», «драть». Тогда прозвище Чаштан — человек, который занимался чесанием шерсти или льна, ремесленник. Вторая версия: «чаштан» могло быть искажённым «чехтан» — от «чехтать» (чистить, скрести). Оба значения близки, и оба указывают на род занятий предка.

Менее вероятна связь с тюркскими языками. В некоторых тюркских наречиях «чаш» — «бровь» или «ресница», а «тан» — «тело», но такое сложение для прозвища маловероятно и не даёт понятного значения. Поэтому первая, славянская версия — основная.

Суффикс -ан в основе (Чаштан) — типичный для русских прозвищ, часто с оттенком просторечия или пренебрежения (ср. Горлан, Гулян, Долган). Прозвище Чаштан могло закрепиться за человеком, который постоянно что-то чесал, скрёб — либо по работе, либо по привычке.

География фамилии узкая. Наибольшая концентрация носителей Чаштановых — в Волгоградской области и на юге России. Это косвенно подтверждает ремесленную версию: в казачьих и крестьянских общинах Нижнего Поволжья было развито домашнее ткачество и обработка шерсти.

В словарях фамилий (Унбегаун, Никонов) Чаштанов не упоминается — это редкий случай, когда фамилия не попала в общероссийские справочники. Нет и известных исторических носителей. Но именно это делает её ценной для семейной истории: корни, скорее всего, ведут к конкретному ремесленному роду, а не к дворянскому или духовному сословию.