Фамилия Чаштанова — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа — «чаштан» — не встречается в современных словарях как самостоятельное слово, и это сразу подсказывает, что перед нами диалектное или искажённое прозвище. Скорее всего, в основе лежит тюркское или кавказское заимствование, адаптированное русским суффиксом -ов/-ев. Суффикс указывает на типичную русскую модель образования: «чей сын?» — Чаштанов, то есть потомок человека по прозвищу Чаштан.

Что могло означать само прозвище? Первая версия: искажённое «чаштан» от тюркского «чаш» (время, пора) или «чашма» (родник, источник). В таком случае Чаштаном могли называть человека, жившего у родника, или того, кто следил за водными источниками. Вторая, более правдоподобная версия: связь с диалектным «чашка» — в южнорусских говорах так могли называть не только посуду, но и мастера по изготовлению деревянных чаш. Тогда Чаштанов — потомок чашечника, ремесленника. Третий вариант: фамилия могла возникнуть на стыке русского и финно-угорского населения (например, в Пермском крае или на Вятке), где «чаштан» — местное прозвище от коми-пермяцкого «чаш» (быстрый, резкий) с добавлением суффикса -тан.

Географически фамилия тяготеет к Волго-Вятскому региону и Уралу. В дореволюционных метриках Чаштановы встречаются в основном в Казанской и Вятской губерниях. Это косвенно подтверждает версию о тюркском или финно-угорском следе: именно там активно смешивались русские, татары, марийцы и удмурты. Сословно носители фамилии, скорее всего, были государственными крестьянами или мастеровыми — не дворянами, не купцами первой гильдии.

С точки зрения словообразования фамилия любопытна тем, что в ней нет уменьшительно-ласкательного суффикса (как, например, в Чашкин или Чашечкин). Основа «Чаштан» звучит грубовато, почти как прозвище взрослого человека, а не ребёнка. Это намекает, что предок получил его за характер или внешность, а не за профессию в чистом виде. Возможно, Чаштаном дразнили медлительного или, наоборот, вспыльчивого человека — в зависимости от того, какой корень считать исходным.