Фамилия Чештанова — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Чтобы понять её корень, нужно отбросить привычную модель, где основа — полное крестильное имя. Здесь, скорее всего, прозвище или вариант искажённого тюркского слова.

Суффикс -ов со стандартным окончанием -а указывает на типичную русскую модель образования: от имени или прозвища отца. Исходная мужская форма — Чештанов. Вопрос в основе «Чештан-». Самое прямое объяснение — связь с диалектным словом «чештан» или «честан». В южнорусских и украинских говорах так могли называть упрямого, своенравного человека, буквально «чешущегося» в споре. Но это лишь одна версия.

Гораздо интереснее тюркский след. В тюркских языках (татарском, башкирском, казахском) есть основа «чеш» — «источник», «родник», а также «чешме» — «ключ, ручей». Суффикс -тан мог означать принадлежность или происхождение. Тогда Чештанов — это «тот, кто из родника» или «живущий у ключа». Такие прозвища часто давали по месту жительства: семья, поселившаяся возле источника, получала фамилию по этому ориентиру. Версия с тюркским корнем выглядит правдоподобнее, поскольку фамилия Чештанов встречается в Поволжье и на Урале, где веками жили тюркские народы и происходила метисация населения.

Третий вариант — искажение фамилии Чистяков или Честноков через народную этимологию. Но он слабый, так как в документах XVII–XIX веков фиксаций такой трансформации нет.

Географически фамилия Чештанова крайне редка. Основные очаги — Пермский край и Башкортостан, что подтверждает тюркскую гипотезу. Носители, скорее всего, потомки крещёных татар или башкир, либо русских, долго живших в тюркоязычном окружении и получивших прозвище от соседей.

Сословно — однозначно крестьянское или казачье происхождение. Дворянских родов с такой фамилией нет. Предки могли быть государственными или заводскими крестьянами на уральских горных заводах. Фамилия не попала в массовые списки, потому что оставалась локальной, внутри одной-двух деревень.

В итоге: Чештанова — фамилия-загадка с двумя равновероятными путями: либо от прозвища «чештан» (упрямец), либо от тюркского «чешме» (родник). Второй вариант подтверждается географией и моделью словообразования, характерной для тюркских заимствований в русских фамилиях.