Фамилия Чеславскоя — редкий случай, когда написание выдаёт её происхождение быстрее, чем звучание. Окончание -ая вместо привычного -а или -ова однозначно указывает на то, что перед нами форма женского рода. В русской традиции такие фамилии закреплялись за женщинами, а мужской вариант той же фамилии звучал бы как Чеславский. Поэтому искать корни Чеславскоя нужно именно в мужской фамилии Чеславский.

Основа фамилии — имя Чеслав. Это древнее славянское двухосновное имя, распространённое у поляков, чехов, украинцев и белорусов. Первая часть «чес-» родственна словам «честь», «честный», вторая — «-слав» означает «слава». В буквальном переводе Чеслав — «тот, кто чтит славу» или «славный честью». Имя было популярно в западнорусских землях, особенно в тех, что входили в состав Речи Посполитой.

Фамилия Чеславский, от которой образована Чеславскоя, возникла по типичной для шляхты и духовенства модели: к имени добавлялся суффикс -ский/-цкий, указывающий на принадлежность к местности или роду. В Польше и на западе современной Беларуси фамилии на -ский носили в основном дворяне, но со временем эта модель распространилась и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права. Таким образом, предок носительницы фамилии Чеславскоя мог быть либо мелким шляхтичем, либо человеком, получившим фамилию по названию имения или местечка Чеславичи (гипотетическое название, но вполне возможное для тех краёв).

Географически фамилия Чеславскоя (и её мужской вариант) чаще всего встречается в западных областях России, Беларуси и на востоке Польши. В центральной России она редка: там имя Чеслав почти не использовалось, уступив место каноническим христианским именам. Если встретить Чеславскую в Вологде или под Рязанью, велика вероятность, что её корни уходят в белорусские или польские земли.

С точки зрения словообразования, фамилия Чеславскоя стоит в ряду таких же женских форм, как Смоленская, Могилёвская или Витебская. Но если последние явно отсылают к городам, то Чеславскоя — к личному имени. Это делает её более личной, «именной» фамилией, а не топонимической. В современных документах форма Чеславскоя может сохраняться как пережиток старой традиции, но всё чаще женщины с такой фамилией меняют её на мужской вариант Чеславская, чтобы избежать путаницы с окончанием -ая, которое в русском языке часто воспринимается как прилагательное в именительном падеже.