Фамилия Чеславская — женская форма от мужской Чеславский. Её основа — это древнее славянское имя Чеслав, состоявшее из двух корней: «честь» (или «често») и «слава». В буквальном смысле имя означает «тот, кто чтит славу» или «славный честью». Такие двухосновные имена были распространены в княжеской и дружинной среде Древней Руси, хотя само имя Чеслав встречается не так часто, как, скажем, Ярослав или Святослав.

Суффикс -ск- в фамилии указывает на её происхождение от географического названия или от имени владельца поместья. Скорее всего, первый носитель фамилии Чеславский получил её по названию места — деревни или усадьбы Чеславка, Чеславово или Чеславль. Такие топонимы могли возникнуть от имени основателя или владельца — некоего Чеслава. Встречаются они в основном в западных и юго-западных регионах бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси, Украины и Польши.

В польской ономастике фамилия Czesławski (женская Czesławska) фиксируется с XVI века и принадлежала в основном шляхте. В русском контексте фамилия Чеславский могла появиться после разделов Польши, когда часть польской шляхты перешла в российское подданство. Однако есть и другая версия: фамилию могли дать в духовных училищах семинаристам — от имени святого или от торжественного понятия «честь и слава». Такая практика была распространена в русских семинариях, где фамилии нередко придумывали искусственно, на основе благозвучных славянских корней.

Стоит обратить внимание на написание: фамилия Чеславская пишется через «е» в первом слоге, а не через «и» или «я». Иногда её путают с фамилией Чесловская (от слова «чесло» — чеснок) или Чижлавская, но это совершенно разные основы. Поскольку фамилия редкая, её носители, скорее всего, имеют общего предка, жившего не позднее XVII–XVIII века в одном из населённых пунктов с корнем «Чеслав».