Фамилия Чеснавская звучит как типичная дворянская или шляхетская, и это первое, что бросается в глаза. Её окончание «-ская» указывает на польскую или западнорусскую модель образования: так называемые «топонимические» фамилии, которые давались по названию имения, местечка или усадьбы. В Речи Посполитой и на землях Великого княжества Литовского (современные Беларусь, Украина, запад России) такие фамилии носили сначала землевладельцы, а позже их закрепили за собой и выходцы из этих мест.

Основа «Чеснав-» почти наверняка связана с топонимом — названием населённого пункта. Наиболее вероятный кандидат — местечко Чесновка или Чеснавка. Такие названия встречаются в исторических документах на территории бывшей Гродненской и Минской губерний. Корень «чесн-» может восходить к слову «чеснок» (в старых говорах — «чеснак»), но вряд ли напрямую: скорее, это народная переделка литовского или балтского названия. Например, литовское «česnas» (честный, почтенный) — возможно, первоначально прозвище владельца или название самого села, которое потом осмыслили на славянский лад.

Мужской вариант фамилии — Чеснавский. В польской традиции такие фамилии указывали на благородное происхождение: «Чеснавский» — значит «из Чеснав». Однако с течением времени, особенно после разделов Польши и в Российской империи, фамилию могли получить и крестьяне, переселившиеся из одноимённой деревни. Поэтому не стоит думать, что все Чеснавские — потомки шляхты; многие стали просто «выселочными» — по месту прежнего жительства.

Любопытная деталь: в русских документах XIX века фамилию иногда записывали через «о» — Чесновская. Это результат аканья, когда безударное «а» на письме заменяли на «о» по церковнославянской норме. Если встретите такой вариант, знайте: это та же фамилия, только в «обрусевшей» орфографии. Встречается и написание Чеснавцова, но это совсем редкая ветвь.

Сейчас Чеснавские живут в основном в России, Беларуси и на Украине, но нигде не образуют больших скоплений. Фамилия редкая, и её носители, скорее всего, происходят из одного-двух родовых гнёзд на западе бывшей Российской империи.