Фамилия Честертон — случай почти уникальный для русского ономастикона. Это не адаптированная, не переосмысленная, а прямая транслитерация английской фамилии, которая сама по себе является топонимической. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, образованных суффиксами -ов, -ин или -ский, Честертон стоит особняком: её не «делали» на Руси, её принесли извне, и в этом её главное отличие.

Разбирать её нужно с конца. Английский суффикс -ton (от древнеанглийского tun — «огороженное поселение», «ферма», «усадьба») указывает на происхождение от географического названия. Первая часть, Chester, восходит к латинскому castra («военный лагерь»), которое через древнеанглийское ceaster закрепилось за многими городами и поселениями в Британии. Таким образом, Честертон — это буквально «поселение у римского лагеря» или «городок Честер». Типичная английская модель: имя места + указание на принадлежность к нему (человек из Честертона).

В русском контексте эта фамилия — явный признак либо иммиграции, либо, что реже, литературного или культурного влияния. Подавляющему большинству носителей русского языка она известна по английскому писателю Гилберту Киту Честертону, автору рассказов об отце Брауне. Однако если мы говорим о реальных людях с такой фамилией в России, то перед нами, скорее всего, потомки британских подданных — инженеров, купцов или специалистов, работавших в Российской империи в XVIII–XIX веках. Среди них могли быть и обрусевшие англичане, сохранившие родовое имя в исходном написании.

Словообразовательная модель здесь проста и негибка: фамилия не склоняется по русским падежам в мужском роде (Честертон, Честертоном) и не изменяется в женском. В русском языке она воспринимается как иноязычное заимствование, и попытки «обрусеть» (например, превратиться в Честертонов) — это уже поздняя адаптация, а не исконная форма. Никаких суффиксов принадлежности, типичных для русских фамилий, здесь нет.

Географически в России фамилия Честертон — редкость. Она не привязана к какому-либо региону, а рассеяна точечно, чаще всего в крупных городах, где исторически селились иностранцы: Москва, Санкт-Петербург, портовые города. Встретить Честертона в крестьянской среде или в казачьих станицах практически невозможно — это фамилия городской, образованной прослойки, часто с дворянскими или интеллигентскими корнями.

Если отбросить версию о прямом заимствовании из английского, то в русском языке можно было бы предположить связь с диалектным словом «честер» (нечто вроде «честный» или искажённое «честь»), но это натяжка: суффикс -тон не характерен для русской ономастики. Поэтому единственная надёжная версия — английское топонимическое происхождение. Фамилия Честертон — это не прозвище, не профессия и не отчество, а метка, указывающая на конкретное место в Англии, откуда родом был первый носитель.