Фамилия Чевакинская — яркий пример того, как географическая привязка и польское или западнорусское влияние сформировали родовое имя. Её основа — топоним, скорее всего, название населённого пункта вроде Чевакино, Чеваки, Чевака. Такие названия встречаются в бывших землях Речи Посполитой, на территории современной Беларуси и Украины, где фамилии на -ский/ -цкий были особенно распространены среди шляхты и духовенства.

Суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту: Чевакинский — тот, кто родом из Чевакина. Окончание -ая — это адаптация к русской грамматике, характерная для фамилий женского рода. Изначально фамилия звучала как Чевакинский, и её носителем мог быть дворянин, священник или зажиточный крестьянин, получивший прозвание по месту жительства. В мужском варианте она осталась бы неизменной, а женская форма Чевакинская закрепилась за дочерьми или жёнами.

Корень «чевак» не имеет однозначного славянского толкования. Возможно, он восходит к диалектному слову «чевака» — так в некоторых говорах называли болтуна, пустомелю, или к тюркскому «чевак» (галька, мелкий камень). Однако более вероятно, что это искажённое личное имя или прозвище, например, от Чева (уменьшительное от Чеслав или Честмир) с добавлением суффикса -ак. В ономастике такие варианты нередки: Чевак могло быть прозвищем человека с характерной внешностью или поведением.

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, была неоднородной. В XVIII–XIX веках фамилии на -ский в Российской империи часто давали семинаристам при поступлении в духовные училища — по названию родного села. Поэтому Чевакинские могли быть выходцами из духовного сословия. В то же время, если поселение Чевакино находилось на польских землях, фамилия могла принадлежать мелкой шляхте.

Известных исторических деятелей с фамилией Чевакинская в открытых источниках не зафиксировано, что делает её редкой и локальной. Сегодня она встречается в основном в центральных и северо-западных регионах России, а также среди потомков переселенцев из бывшей Речи Посполитой. Интересно, что в некоторых документах фамилию могли записывать как Чевакинский, Чевакина или даже Чивакинская — в зависимости от диалекта и грамотности писаря.