Фамилия Чибышев образована по стандартной восточнославянской модели с суффиксом -ев, который присоединяли к основам на мягкий согласный или шипящий. В основе лежит прозвище или неканоническое имя Чибыш. Вопрос в том, что оно означало.

Самый вероятный источник — диалектное слово «чибыш» или «чибышок». В южнорусских и украинских говорах так называли небольшую птицу, чаще всего чибиса (народное название «чибис» или «чибез»). В некоторых областях «чибышом» могли прозвать и маленького, юркого человека, либо того, кто внешне или поведением напоминал эту птицу: крикливого, суетливого, заметного. Прозвища от названий птиц — один из древних пластов русских фамилий, они часто возникали в крестьянской среде без участия церковных имен.

Вторая, менее распространенная версия связывает основу с тюркскими языками. В татарском и башкирском есть слово «чибыш» — в значении «побег», «росток», «молодая поросль». В этом случае прозвище Чибыш мог получить человек высокий и худой, похожий на молодое деревце, или, наоборот, младший в роду, «отросток». Учитывая, что фамилия встречается в Поволжье и на Урале, где русские долго соседствовали с тюркскими народами, такая этимология тоже правдоподобна, хотя и уступает «птичьей» по частоте в источниках.

Фамилия Чибышев — достаточно редкая. Её очаги расселения — преимущественно центральные и южные области России (Тамбовская, Воронежская, Ростовская), а также регионы, куда шла миграция из Черноземья в XIX веке: Сибирь и Дальний Восток. Носители фамилии в основном относились к крестьянскому сословию, а само прозвище, скорее всего, закрепилось за одним человеком в XVI–XVII веках и затем перешло к потомкам.

В написании фамилии важно не путать её с похожими: Чибышёв (с ё) — возможный вариант под ударением на последний слог, но в документах чаще фиксируется безударное окончание -ев. Встречается также вариант Чибышев без мягкого знака в середине, но это уже искажение при переписи.