По одной из версий, прозвище Чичикайло происходит от диалектного слова «чичига», которое в некоторых областях означает «длинный кривой валек, которым бьют лен». Поэтому можно предположить, что основатель рода Чичикайло занимался выделкой льна. Согласно другой гипотезе, в основе этой фамилии лежит турецкое слово «чичек» - «цветок». Поэтому прозвище Чичикайло мог получить как человек, который выращивал цветы, так и тот, кто имел цветущий вид. Наконец, нельзя исключить, что эта фамилия связана со словом «чича» - «сестра». Возможно, Чичикайлом называли того, кого воспитывала сестра. Следует также отметить, что суффикс -айло может указывать как на украинское, так и на литовское происхождение фамилии.