Фамилия Чиникайло — редкий пример южнорусской или украинской фамилии, образованной от прозвища с тюркским корнем. Её основа «чиник» восходит к тюркскому слову, означающему «олово», «свинец» или «металлическая посуда» (ср. татарское «чиник» — жесть, казахское «шынық» — закалённый металл). Вторая часть, суффикс -айло, характерна для украинских фамилий, образованных от личных прозвищ: она указывает на действие или свойство (как в фамилиях Мазайло, Гуляйло, Шугайло). Таким образом, Чиникайло могло означать «человек, работающий с металлом» или «тот, кто делает/чинит металлическую посуду».

Наиболее вероятная версия: предок носителя фамилии был ремесленником — жестянщиком, лудильщиком или мастером по оловянной посуде. В сёлах Черниговщины, Полтавщины и Слобожанщины такие прозвища давали по занятию, которое выделяло человека среди земледельцев. Фамилия не встречается в центральных и северных регионах России, что подтверждает её локальное происхождение в зоне украинско-русского пограничья.

Менее вероятная, но возможная версия связывает основу с тюркским именем Чиник (уменьшительное от Чингиз или Чингизхан), но тогда фамилия звучала бы как Чиников или Чиникин. Суффикс -айло в этом случае необъясним, поэтому версия с ремеслом выглядит убедительнее.

В написании фамилии встречается вариативность: Чиникайло, Чиникойло, Чиникайла. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Чиника́йло, что типично для украинских фамилий с суффиксом -айло. В официальных документах XIX века фамилия могла фиксироваться как Чиникайло, а в быту — с заменой «и» на «ы» (Чыныкайло) под влиянием местных говоров.

Сведений о дворянском происхождении или принадлежности к известным родам нет. Фамилия остаётся крестьянской по происхождению, что не умаляет её ценности как свидетельства о давно исчезнувшем ремесле.