Фамилию Чикайло чаще всего связывают с украинской или белорусской традицией, где суффикс -айло характерен для прозвищ, образованных от глаголов. В основе лежит глагол «чикать» — то есть бить, ударять, резать, а в некоторых диалектах — щёлкать или издавать резкий звук. Соответственно, Чикайло — это прозвище человека, который «чикал»: возможно, портного, мясника, дровосека или того, кто работал с чем-то острым. Но есть и другая версия: в юго-западных говорах «чикать» могло означать «щебетать, болтать без умолку», так что прозвище могло закрепиться за говорливым человеком.

Модель образования типична для украинских фамилий на -айло: вспомните Стругайло (от «стругать»), Крикайло (от «кричать»), Мацайло (от «мацать»). Такие фамилии часто становились наследственными, если прозвище было ярким и запоминающимся. В России эта модель встречается реже, но на границе с Беларусью и Украиной — вполне обычна.

Географически фамилия Чикайло тяготеет к западным областям Украины, особенно к Волыни и Подолью, а также встречается в южных районах Беларуси. В переписях XIX века носители фамилии чаще всего числились крестьянами или мещанами, без выраженной сословной элиты. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что косвенно подтверждает её народное, прозвищное происхождение.

Интересная деталь: в некоторых говорах «чикало» — это название инструмента, которым стучали или рубили. Если фамилия образована не от глагола, а от этого существительного, то Чикайло могло быть прямым указанием на профессию предка — например, на изготовителя таких инструментов. Но это менее вероятная версия, так как слово «чикало» в значении «инструмент» встречается редко и локально.