Фамилия Читкайло — редкий пример восточнославянской фамилии с белорусским или украинским корнем. Её основа — слово «чiтка» (читкий, чёткий) или глагол «читати» (читать, считать). Но не спешите видеть в предке грамотея: в диалектах «чiтка» означало не только «чётко», но и «мелко, дробно», а «читати» — «считать, перебирать». Скорее всего, прозвище Читкайло получил человек с въедливым, дотошным характером, который всё перепроверял, или тот, кто занимался счётом, переписью, учётом — например, сборщик податей или писарь.

Суффикс -айло (в белорусском произношении — -айла) указывает на действующее лицо по характерному действию. Такие прозвища (Кричайло, Стукайло, Читкайло) в XIV–XVII веках были распространены на землях Великого княжества Литовского — современной Беларуси, Западной Украины и юго-западных областей России. Фамилия закрепилась в форме без патронимического суффикса (-ов, -ин), что типично для украинской и белорусской традиции. Позже, при переселении в центральную Россию, носители могли русифицировать фамилию до Читкалов, но исходный вариант сохранился в основном на западе.

Спорная версия связывает фамилию с тюркским корнем «чит» (межа, граница) и предполагает прозвище пограничника. Но для этого нет убедительных доказательств: суффикс -айло чисто славянский, а в тюркских языках такие модели образования фамилий не встречаются. Поэтому версия о славянском происхождении — от «чёткого», «счётного» человека — остаётся основной.

Сословно предки Читкайло, скорее всего, были крестьянами или мещанами. В ревизских сказках XIX века фамилия встречается в Могилёвской и Витебской губерниях. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это указывает на простое, трудовое происхождение. Сегодня Читкайло остаётся очень редкой фамилией, её носители живут в основном в Беларуси, на Украине и в приграничных областях России.