Фамилия Чикайла — редкая и с довольно прозрачной, но неочевидной этимологией. Если отбросить суффикс, сразу бросается в глаза основа «Чикай», которая в русском языке не встречается как самостоятельное слово. Здесь нужно смотреть в сторону тюркских или кавказских языков, где корень «чик» или «чок» часто означает «много», «обильно» или входит в состав личных имён и прозвищ.

Наиболее вероятная версия: фамилия образована от прозвища Чикайло или Чикайла. В южнорусских и украинских говорах суффикс -айло/-айла характерен для прозвищ, описывающих манеру поведения или внешность (кривляка, гуляка, ломака). Глагол «чикать» в диалектах означает «резать», «рубить», «отсекать мелко», а также «болтать», «пустословить». Таким образом, Чикайла — это человек, который либо занимался мелкой рубкой (например, дров, капусты), либо, в переносном смысле, «резал правду-матку» или много говорил. Прозвище могло закрепиться за ремесленником — бондарем, плотником или мясником.

Вторая, менее распространённая гипотеза, связывает фамилию с этнонимом «чечен» или «чичен» — так в некоторых регионах называли выходцев с Кавказа. В этом случае Чикайла — это адаптированная форма прозвища, данного человеку с характерной внешностью или говором. Однако эта версия слабее, так как не объясняет специфический суффикс -айла, который типичен для восточнославянской, а не для тюркской или кавказской модели образования фамилий.

Фамилия Чикайла — штучная. Встречается в основном на юге России, в Краснодарском крае и Ростовской области, а также в восточных областях Украины. Носители фамилии, скорее всего, происходят из казачьих или крестьянских семей, где прозвища давали по занятию или характеру. Сословная принадлежность — крестьянство или мещанство. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

С точки зрения словообразования фамилия стоит особняком: окончание -а указывает на склонение по женскому роду (как Лысенко или Сковорода), хотя носитель — мужчина. Это характерно для украинских фамилий на -айло, которые в русской среде иногда «застывали» в форме именительного падежа. В итоге Чикайла — это фамилия-прозвище, которая прямо говорит о предке: либо он был мастером на все руки, либо острым на язык.