Фамилия Чичвага — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не ремесло, а скорее всего, диалектное прозвище. Её происхождение напрямую связано с украинскими и южнорусскими говорами, где слово «чичвага» или «чичвак» имело несколько значений, но объединял их один признак — нечто мелкое, незначительное или, наоборот, назойливое.

Самый вероятный корень — от «чичва» (или «чичвак»), что в некоторых областях Украины означало «мелкая рыба», «малёк», а также «мелюзга» в переносном смысле — о человеке невысокого роста или несерьёзном. В других говорах так называли «назойливого человека», «попрошайку» или «того, кто постоянно чивкает» (от звукоподражательного «чив» — цоканье, причмокивание). Таким образом, прозвище Чичвага мог получить либо человек маленького роста и щуплого телосложения, либо тот, кто докучал окружающим.

Фамилия образована с помощью типичного для украинской и южнорусской ономастики суффикса -аг(а), который придаёт слову оттенок просторечия, иногда пренебрежения (сравните: бродяга, бедняга, работяга). Такая модель характерна для фамилий, возникших из прозвищ в среде крестьян и казачества. Ареал распространения — преимущественно юг России, Краснодарский край, Ростовская область, а также восточные области Украины.

Встречается и версия, связывающая фамилию с тюркскими языками, где «чич» может означать «цветок» или «ситец», а «вага» — «вес». Однако эта гипотеза выглядит натянутой: в тюркских фамилиях такие комбинации нехарактерны, и объяснение через славянское диалектное слово гораздо надёжнее. Фамилия Чичвага — недворянская, нечастотная, её носители, скорее всего, происходят из среды вольных земледельцев или казаков, где прозвища давали по внешности или поведению, а не по знатности рода.