Фамилия Чикотун — редкий пример, когда основа прозвища не лежит на поверхности, и единого мнения о её происхождении нет. Словообразовательная модель указывает на то, что перед нами типичная «украинская» или южнорусская фамилия, образованная от прозвища с помощью суффикса -ун. В русском языке этот суффикс характерен для имён деятеля (бегун, крикун, говорун) и часто придаёт слову оттенок многократности или профессионального занятия.

Корень «чикот» — самый сложный элемент. Наиболее правдоподобная версия связывает его с диалектным глаголом «чикотеть» или «чикотнуть». В южных говорах и украинском языке «чикотіти» означает «щекотать». В таком случае Чикотун — это «щекотун», «тот, кто щекочет». Прозвище могли дать человеку с весёлым, озорным нравом, любителю посмеяться и пошутить, или, наоборот, тому, кто был очень чувствителен к щекотке.

Есть и другая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «чикот» — это уменьшительное от «чика» (птица, например, чибис или мелкая пичуга). Тогда Чикотун — «птицелов» или человек, похожий на птицу (суетливый, быстрый). Однако эта гипотеза слабее, так как суффикс -ун редко образует названия по сходству с животным, чаще — по действию.

Третья возможность — искажённая форма от тюркского корня. В тюркских языках «чик» может означать «граница», «рубеж» (ср. «чик» в составе топонимов, как Чикмен). Но для фамилии Чикотун эта связь выглядит натянутой: суффикс -ун нехарактерен для тюркских заимствований в русском быту, а само прозвище звучит как чисто славянское образование.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России — встречается в Белгородской, Курской областях, а также на Украине, что поддерживает версию о южнорусском или украинском происхождении. Сословных ограничений у фамилии нет: прозвище Чикотун могли дать крестьянину, казаку или мещанину, и в паспортную фамилию оно перешло, скорее всего, в XIX веке при массовом закреплении прозвищ за потомками.