Фамилия Чекотун образована от аналогичного прозвища, которое восходит к нарицательному «чекот», то есть «чека, засовка, затычка, гвоздь». Исходя из этого, можно предположить, что родоначальник Чекотун был плотником. Дерево является сравнительно легким для обработки материалом. Тысячелетиями его обрабатывали только с помощью топора, деревянных клиньев и тесла. Пила, как инструмент плотника, получила распространение только 400 лет назад. Этого благородного ремесла не стеснялись даже особы королевской крови — к примеру, Петр І, который лично принимал участие в строительстве деревянных кораблей. По другой версии, основой для прозвища Чекотун послужил корень глагола «чекотать». Даля это слово трактуется как «постукивать, стучать, поколачивать». Возможно, что это прозвище указывало на особенности поведения предка - шумная походка. Согласно еще одной гипотезе, прозвище Чекотун этимологически связано с корнем глагола «чекаться», который употребляется в псковском говоре в значении «в играх, бросать, метать в цель». Поэтому не исключено, что родоначальник Чекотун был ловким, метким, быстрым человеком.