Фамилия Чекотовский — один из примеров того, как географическое прозвище превратилось в наследственное имя. Её основа — топоним, скорее всего, название населённого пункта вроде Чекотово или Чекотова. Такие деревни встречаются в Беларуси и на западе России, особенно в Смоленской и Брянской областях. Типичный суффикс -ский в белорусской и польской традиции указывал на дворянское или шляхетское происхождение, хотя со временем такие фамилии закрепились и за крестьянами, переехавшими из своего села в другое место.

Корень «Чекот-» — тёмный, и здесь возможны две основные версии. Первая: от древнерусского «чекать» — бить, ударять, стучать. В этом случае Чекот могло быть прозвищем человека с резким голосом или тяжёлой походкой, а позже так назвали и его хутор. Вторая версия, более прозаичная: от слова «чека» — металлический стержень в оси повозки. Тогда Чекот — человек, делавший или продававший чеки, кузнец-тележник. Оба значения не противоречат крестьянскому быту, который чаще всего и порождал подобные прозвища.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются напрямую от имени или прозвища отца, суффикс -ский в Чекотовском указывает на связь с местом. Предок этого рода был «чековским» — то есть выходцем из Чекотова или владельцем такого имения. В документах XIX века такая фамилия могла писаться и как Чекотовский, и как Чекотовский-Чекота, но вторая форма почти исчезла.

По сословному составу фамилия не была закреплена за одним классом. В Речи Посполитой Чекотовские могли быть мелкой шляхтой, а после разделов Польши — однодворцами или государственными крестьянами. В метрических книгах XIX века эта фамилия встречается в Минской и Могилёвской губерниях, реже — на Волыни. Сегодня носители Чекотовских живут в основном в Беларуси, на Украине и в западных областях России.

Спорных версий у фамилии немного. Иноязычный корень вроде тюркского «чекет» (мелкий) или литовского «čekotis» (хвастаться) маловероятен — фамилия слишком плотно привязана к славянской топонимике, чтобы объяснять её заимствованием.