Фамилия Чекотовская — яркий пример «географической» модели, самой распространённой среди польской и украинской шляхты, а затем и русских дворянских родов. Суффикс -ск-/-цк- в основе указывает на то, что фамилия образована от названия места — скорее всего, населённого пункта Чекотово, Чекотов или Чекотовка. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России (например, деревня Чекотово в Смоленской области или Чекотовка в Черниговской губернии). Человек, переселившийся оттуда, получал прозвание «Чекотовский» — буквально «тот, кто из Чекотова». Женская форма на -ая закрепилась как стандартная для фамилий этой группы.

Корень «Чекот-» неочевиден и вызывает споры. Самая правдоподобная версия связывает его с древнерусским или диалектным словом «чекотать» — то есть трещать, щебетать, болтать без умолку. В этом случае прозвище Чекот мог получить говорливый человек, либо птица-чечётка (в народе её называли «чечёт»). Менее вероятна, но допустима связь с тюркским «чек» (мера веса, граница) или с глаголом «чеканить». Однако для славянской топонимики характернее именно звукоподражательная основа.

Сословно фамилия Чекотовская не была исключительно дворянской. В XIX веке её носили и священники (семинарские фамилии часто давали по сёлам), и мещане, и крестьяне, вышедшие из одного имения. География бытования — преимущественно западные губернии Российской империи: Витебская, Могилёвская, Смоленская, а также Волынь. Встречается и вариант написания Чекотовский (мужская форма), но в женском роде она закрепилась как Чекотовская.

Особенность фамилии в том, что она редко фиксируется в старых боярских списках — её массовое появление приходится на XVIII–XIX века, когда после разделов Речи Посполитой активно оформлялись фамилии у православного и униатского населения. Если ваш предок — Чекотовский, с высокой вероятностью он происходил из среды мелкопоместной шляхты или сельского духовенства западнорусских земель.